H Sky Express είναι μια περιφερειακή αεροπορική εταιρία με βάση το Ηράκλειο της Κρήτης. Η εταιρία ιδρύθηκε το 2005 από επαγγελματίες στον αεροπορικό χώρο με μακρά εμπειρία στις δημόσιες αερομεταφορές και έλαβε την άδεια εκμετάλλευσης στις 30 Ιουνίου του ιδίου έτους. Πρόεδρος και Διευθ. Σύμβουλος είναι ο κ. Μιλτιάδης Τσαγκαράκης (κυβερνήτης και πρώην Γενικός Δ/ντής Ολυμπιακής Αεροπλοΐας) και αντιπρόεδρος και Τεχνικός Δ/ντής ο κ. Γεώργιος Μαυραντωνάκης (πρώην Γενικός Επιχειρησιακός Δ/ντής και Υπόλογος Δ/ντής Ολυμπιακών Αερογραμμών). Τα χρώματα και το έμβλημα της εταιρίας συμβολίζουν την σημαία της ανεξάρτητης Κρήτης (1898-1908).
Το Handling της Sky Express το έχει αναλάβει η Swissport. Η εταιρία άρχισε με ένα αεροσκάφος BAe Jetstream 31, και η πρώτη εμπορική πτήση εκτελέστηκε την 18 Ιουλίου 2005 από το Ηράκλειο στην Ρόδο. Αξίζει να σημειωθεί ότι η εταιρία σχεδόν από τις πρώτες ημέρες λειτουργίας της προσέφερε στο επιβατικό κοινό online σύστημα κράτησης θέσεων μέσω της ιστοσελίδας της. Αργότερα (2006) η Sky Express πρόσθεσε στον στόλο της ένα επιπλέον αεροσκάφος BAe Jetstream 31 και ένα Boeing 747-200F με το οποίο εκτελεί δρομολόγια cargo. Σήμερα η εταιρία δραστηριοποιείται σε περιφερειακά δρομολόγια που δεν εκτελούν οι Aegean και Olympic.
